Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用浅笑和交友令自己的财富不时翻倍,而他和城中女人的关系更是扑朔迷离他习气每天带不同的女人都自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,循环往复。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年重生动、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举行20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己列席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她列席;他们很快发作关系,他似乎往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担忧她会纠缠他,由于她只剩下一年的生命。 患有后天专心脏病的Charlotte自幼便失掉了父母,跟随着酗酒的祖母长大,不时孤独,直到遇见了Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱,他发现自己曾经爱上了Charlotte,并且惧怕失掉她。面对所剩无几的时间,他们该怎样面对爱情和人生?
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